| 1999年 | 10月 | テディベア作りを始める |
| 12月 | テディベアのホームページ「MilkyWay」開設 |
| 2000年 | 1月 | 初めてオリジナルベアを作る |
| 9月 | 「第１回 ZAKKAテディベア・コンテスト」 グランプリ受賞 | |
| 12月 | MilkyWayにSHOPがオープン♪ベアの販売開始 |
| 2001年 | 1月 | 「Oui 手作りコンテスト」 グランプリ受賞 |
| 6月 | 那須テディベアミュージアム「第４回ウェディングベアコンテスト」 BEST50ノミネート | |
| 10月 | 「テディベアフェア大阪」出展 | |
| 11月 | 箱根テディベアミュージアム「第1回テディベア・フォトコンテスト」 佳作受賞 | |
| 「東急テディベアフェスティバル」出展 |
| 2002年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin東京2002」出展 |
| 7月 | 「第10回 日本テディベアコンベンション」出展 | |
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin大阪2002」出展 | |
| 「第8回 北海道テディベアショー オリジナルテディベアコンテスト」 来場者アンケート第１位 | ||
| 12月 | 初の個展「吉田かつら作品展〜Winter Wonder Land〜」開催 （横浜「テディベアハウス」にて） |
| 2003年 | 6月 | 「第11回 日本テディベアコンベンション」出展 |
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin大阪2003」出展 | |
| 同上 「第5回アンドレスドベア コンペティション」 カテゴリーB 第１位 | ||
| 12月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2004年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin東京2004」出展 |
| 同上 「第１回ドレスドベア コンペティション」 カテゴリーB 第３位 | ||
| 6月 | 「Teddy Bear Times Japan Award 2004」カテゴリーC Runner-Up | |
| 「第12回 日本テディベアコンベンション」出展 | ||
| 8月 | 「みそぢ〜ずべあ作品展 Bear Holiday〜くまたちのなつやすみ〜」開催 （山形「ギャラリー喫茶ヴィヨン」にて） |
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| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin大阪2004」出展 | |
| 同上 「第6回アンドレスドベア コンペティション」 カテゴリーB 第３位 | ||
| 12月 | 「第7回 Noely Bear＆Friends展 『星』」参加 | |
| 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 2〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2005年 | 12月 | 「第8回 Noely Bear＆Friends展 『たからもの』」参加 |
| 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 3〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2006年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバルin東京2006」出展 |
| 7月 | 「Kiss2 BEAR in 横浜赤レンガ倉庫 Vol.2」出展 | |
| 8月 | 「みそぢ〜ずべあ作品展 〜えがおがいっぱい！くまたちのなつやすみ〜」開催 （横浜「アマデウスカフェ」にて） |
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| 9月 | MilkyWayテディベア教室開講 | |
| 12月 | 「第9回 Noely Bear＆Friends展 『くだもの』」参加 | |
| 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 4〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2007年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2007 in 東京」出展 |
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2007 in 京都」出展 | |
| 12月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 5〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2008年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2008 in 東京」出展 |
| 6月 | 「みそぢ〜ずべあ作品展2008」開催 テーマ：四季 （東京・自由が丘「アートフォーラム One's」にて） |
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| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2008 in 京都」出展 | |
| 12月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 6〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2009年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2009 in 東京」出展 |
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2009 in 京都」出展 | |
| 11月 | 「MilkyWayテディベア教室作品展」開催 | |
| 11月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 7〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
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| 12月 | 「Kiss2 BEAR in 横浜赤レンガ倉庫 Vol.4」出展 |
| 2010年 | 3月 | 「吉田かつら作品展」開催 （東京・「プリメーラ目黒店」にて） |
| 7月 | 「第18回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 2011年 | 7月 | 「第19回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上 「第19回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーC 金賞 | ||
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2011 in 京都」出展 | |
| 11月 | 「MilkyWayテディベア教室作品展 vol.2」開催 |
| 2012年 | 3月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2012 in 東京」出展 |
| 7月 | 「第20回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 | |
| 同上 「第20回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーC 銅賞 | ||
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2012 in 京都」出展 | |
| 12月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 8〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2013年 | 7月 | 「第21回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上 「第21回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーC 銀賞 | ||
| 11月 | 「MilkyWayテディベア教室作品展 vol.3」開催 |
| 2014年 | 7月 | 「第22回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上 「第22回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーC 金賞 | ||
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2014 in 京都」出展 |
| 2015年 | 7月 | 「第23回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上 「第23回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーC 金賞＆グランプリ受賞 | ||
| 10月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2015 in 京都」出展 | |
| 11月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 9〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2016年 | 7月 | 「第24回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 9月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2016 in 京都」出展 | |
| 11月 | 「吉田かつら＆おおたけあやこ ふたり展 〜Merry heart 10〜」開催 （東京・中野「アイザックベル」にて） |
| 2017年 | 7月 | 「第25回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 9月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2017 in 京都」出展 |
| 2018年 | 2月 | 「スークテディベアフェスティバル in うめだ阪急」出展 |
| 7月 | 「第26回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 | |
| 同上「第26回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーB 銅賞 | ||
| 9月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2018 in 京都」出展 |
| 2019年 | 7月 | 「第27回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 9月 | 「ジャパンテディベアフェスティバル2019 in 京都」出展 |
| 2020年 | 10月 | 「第28回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上「第28回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーA 銅賞 |
| 2021年 | 11月 | 「第29回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上「第29回日本テディベアコンテスト」 カテゴリーB 銅賞 |
| 2022年 | 7月 | 「第30回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
| 同上「第30回日本テディベアコンテスト」 ベリーマンベア（カテゴリーM） 銅賞 |
| 2023年 | 4月 | 「第31回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |
 9月 |
「第32回日本テディベア with Friends コンベンション」出展 |